Когда Гарри встретил Салли

История начинается с того, как два совершенно разных человека – мужчина и женщина – случайно оказываются попутчиками в долгой дороге из Чикаго в Нью-Йорк. Их разговоры быстро выходят за рамки обыденных тем и превращаются в откровенное обсуждение самой сути отношений между полами. Гарри уверен, что чистой дружбы между мужчиной и женщиной не бывает, ведь всегда присутствует физическое притяжение, способное всё усложнить. Салли, напротив, искренне верит, что взаимопонимание, доверие и эмоциональная связь могут существовать без романтических чувств. Во время их путешествия зарождается нечто большее, чем просто дружеский разговор – начинается история, в которой каждый пытается доказать свою правоту, но при этом оба всё глубже погружаются в мир собственных сомнений и противоречий. Проходят годы, жизнь разводит героев по разным дорогам, но судьба вновь и вновь сводит их вместе. Каждый раз они пытаются разобраться, что связывает их – лишь воспоминания об искренних разговорах или нечто более глубокое. Испытания, радости, неудачи и поиски настоящих чувств постепенно показывают, что ответ на вопрос о границах дружбы не так прост, как кажется. Со временем между ними выстраивается особая эмоциональная связь, где дружба переплетается с влечением, а искренние чувства сталкиваются с страхом потерять близкого человека. Это история о человеческих отношениях, о том, как трудно сохранить чистоту дружбы, когда сердце требует большего, и о том, что иногда самые искренние чувства рождаются из самого обычного разговора.